Bajo la dominación árabe y hasta el siglo XI fué una de las regiones mas despobladas de la Península Ibérica. En este siglo fué cuando realmente empezó a tomar importancia por su enclave para evitar el avance de los reinos cristianos, contruyendo una serie de fortalezas y atalayas a modo de sistema defensivo como las de El Berrueco, El Vellón, Torrelaguna, Venturada y Torrelodones.
Cabe destacar la fortaleza de
"Mayrit" (Madrid), construida como un recinto amurallado entre los años 860 a 880, donde convivían una comunidad militar y a su vez religiosa, constituyéndose como la fortaleza de mayor valor estratégico en la defensa de Toledo.
Fué en el año 1083 cuando el Alfonso VI tomó Madrid, todas las tierra conquistadas se dispersaron alrededor de varios dominios como consecuencia de un proceso de repoblación durante los siglo XI al XV.
En esta época existieron bastantes conflictos entre los señoríos feudales o eclesiáticos y los concejos con la potestad de repoblar, como Alcalá de Henares, Talamanca del Jarama o las tierras de Buitrago de Lozoya, estas últimas pasaron a depender a la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia.
Únicamente fué la ciudad de Madrid la que conservó personalidad jurídica propia con el Fuero Real concedido por Alfonso X en 1262 y ratificado por Alfonso XI en 1339.
 "Atalaya de El Berrueco")