) Los primeros indicios sobre su fundación como núcleo poblado datan de alrededor del año 1006 cuando los habitantes de Annos, pueblo existente en las montañas que bordean el rio tajo entre Brea y Driebes que en la actualidad corresponde al térmmino de Almoguera, se establecieron en Estremera porque según la leyenda a Annos se lo comieron las hormigas.
Cuando la princesa Zaida se desposó con el rey Alfonso VI, el pueblo fué entregado como dote a la misma por su padre el rey musulmán de Sevilla, pasando posteriormente a la Orden de Santiago y al Convento de Uclés. De estos tiempos datan las murallas que la rodeaban con dos torres y una puerta en medio y el castillo conocido con el nombre de Cabeza Lebrera. De todo esto en la actualidad no quedan resto alguno,
solamte se hacen visibles en el escudo del pueblo. Posteriormente durante el reinado de Felipe II la separó de las Mesas Maestrales, pasando en renta al administrador de las Minas de Guadacanal D. Francisco de Mendoza que adquirió todos sus términos, rentas y vasallos. Posteriormente ya entre los años 1565 y 1568 lo compró Rui Gómez; de Silva (Príncipe de Eboli) quien vendiótodas sus tierras
en italia para comprar otras en Castilla, condiéndole el Rey el título de Grande de España y Duque de Estremera que posteriormente cambió por el título de Duque de Pastrana donde fundó su mayorazgo, pasando después al Ducado del Infantado hasta el siglo XVIII.
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