 "Calzada romana") Se desconoce de que pesar de los restos de la calzada romana existentes en el "Valle de la Fuenfría", fuese un núcleo de población establecido. Igualmente tampoco se han obtenido indicios de que en la época musulmana hubiera habido presencia de alguna población. Hemos de situarnos en tiempos de Alfonso VI para poder encontrar alguna referencia a este valle.
A su fundación hemos de referirnos hacia el siglo XIII por los restos románicos encontrados en la Iglesia parroquial de San Sebastian. A mediados del siglo XVI (1530) la población constatada según el censo era de 122 habitantes, creciendo de manera continuada por el tránsito por la calazada romana que constituía el paso obligatorio para las comitivas reales en su camino al Palacio de Valsaín, construido como caseta de caza por Carlos V y habilitado como tal por Felipe II en 1561. La economía por aquel entonces estaba basada en la explotación de los "pinares"
para la producción de leña y carbón vegetal. La escasa producción agrícola de municipio obligó al Consejo de Castilla en 1580 a conceder a Cercedilla el beneficio de sacar y comprar de la ciudad de Segovia cuando fuese necesario todo el pan, trigo y cebada que necesitara. Cercedilla obtuvo el título de villazgo de manos de Felipe IV en 1630, por lo cual tenía derecho a nombrar a sus propias autoridades locales, tener cárcel, horca y picota. A comienzos del siglo XVIII y con la terminación del el Palacio de la Granja por Felipe V, se llevó a cabo una renovación de la calzada y "puentes romanos" existentes en el valle. A pesar de esto durante el reinado de
Carlos III en 1793 y como consecuencia de la nueva carretera de Navacerrada, el municipio sufrió un fuerte declive en su población ya que las comitivas reales dejaron de transitar por la antigua calzada..
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